两年前的盛大欢迎仪式上，利拉德带着两个孩子独自现身，而彼时他的妻子却未在其左右。经过两年的纷扰，他终于与开拓者达成了签约协议篮球比赛，正式回归波特兰。在此次签约现场，利拉德又带来了三个孩子，这样的团聚和家庭的支持是他重返开拓者的重要原因，可见他始终是一个情感丰富、重视家庭的人。

2023年7月，利拉德对于未来作出了新的决定，透明 提出希望交易到迈阿密热火。然而，由于热火提供的交易筹码未能令人满意，加之不愿意放走核心球员，使得交易陷入僵局。在此背景下，雄鹿队适时提供了最吸引人的交易选项，并与字母哥组成强大的“双核”，快速 满足了利拉德争夺魁 军的渴望。尽管新旅程充满应战 ，但密尔沃基并没有成为他的真正归宿，实际情况远比想象中要复杂。

刚加盟时，维持在陌生密尔沃基的生活相当艰辛，利拉德和两个孩子只能住在公寓里。让人意外的是，仅五天后， AC米兰利拉德便提出了离婚申请， 乒乓球之后与妻子凯拉因“不可调和的分歧”进入了法律程序。对此，西甲新闻网凯拉要求单独监护三个孩子，并批评利拉德未尽父亲的责任。尽管利拉德在社交媒体上频繁展示与孩子的互动，却也掩盖不了夫妻间产生的裂痕。

利拉德与妻子相识于大学，大多数人认为他在赚钱后应沉浸于奢华生活之中，并抛弃旧情。但事实证明，利拉德一直保持低调，没有任何绯闻。尽管如此，NBA直播两人的忙碌生活依然导致了分歧的加剧。孩子留在波特兰，利拉德多次往返于密尔沃基与波特兰之间，既要应对家庭事务，又需要专注于赛事 。他曾申请推迟监护权听证会，以更好地投身于赛场，但离婚纠纷显然对他的心态造成了负面影响。

此外，利拉德坦言在密尔沃基的生活十分单调，“练习 、回家、看搏击 、打游戏”成为日常，而这种简单的生活与他在波特兰深厚的社区联系相比显得格外孤独。新哥伦比亚社区作为波特兰最为暴力的地区之一，利拉德深感同情，因此设立了一些激励规定以帮助孩子们改善出勤率和毕业率。他承诺，只要高中生的出勤率达到90%，就可以获得一张开拓者赛事 的门票；而顺利毕业则能获赠他亲笔签名的鞋子。

2018/19赛季开始前，开拓者的工作人员为一位资深员工庆祝生日，欢声笑语在餐厅中荡漾。这时，利拉德突然出现，自带鲜花，令全场沸腾。没有任何提前通知，他却选择亲自赶来，敬重为球队奉献了40年的员工，留下了温暖的一刻。

在2024年 NBA季中赛中，雄鹿战胜雷霆夺魁 ，记者询问利拉德关于十万美元奖金的分配时，他毫不犹豫地表示这笔钱不会被挥霍，而是会回馈给那些为队伍 付出辛勤的工作人员。忠诚不仅仅是一种坚守，更是心中那份始终未断的牵挂，以及未曾偿还的债务。

在如今球员频繁换队的时代，利拉德教给我们的是：优雅地告别是对过去最大的包容；给予每个无名英雄应有的尊重篮球比赛，巨星才真正值得称道；慈善不只是施予，更是在别人的裂缝中点亮希望。